4 декември 2020 г., петък, 13:00 ч / XVI кръг:
Струмска слава 1927 (Радомир) - Пирин (Благоевград) 1:2 
0:1 Антон Карачанаков (6)
0:2 Преслав Йорданов (53)
1:2 Николай Ганчев (73)

4 декември 2020 г., петък, 14:00 ч / XVI кръг:
Септември (Симитли) - Миньор (Перник)  3:0 
1:0 Запро Динев (31)
2:0 Китан Василев (87-д)
3:0 Илия Карапетров (90)

5 декември 2020 г., събота, 12:00 ч / XVI кръг:
Созопол (Созопол) - Локомотив София 1929 (София) 2:0
1:0 Николов (6)
2:0 Колев (44)

5 декември 2020 г., събота, 14:00 ч / XVI кръг:
Хебър 1918 (Пазарджик) - Литекс (Ловеч)   0:0
Янтра 2019 (Габрово) - Добруджа 1919 (Добрич) 0:0
Спортист 2009 (Своге) - Локомотив (Горна Оряховица) 0:0

7 декември 2020 г., понеделник, 14:00 ч / XVI кръг:
Лудогорец 1945 II (Разград) - Нефтохимик 1962 (Бургас)